Anche Castelfiorentino si configura come un luogo di sosta, una tappa molto frequentata sin dall’antichità, dati i numerosi fasci viari che la attraversavano. La Via Francigena, la Via Romea, la Via Volterrana, la Via del Sale si intersecavano nella nostra cittadina, che fa parte dell’Unione dei Comuni dell’Empolese Valdelsa.
Castelfiorentino si sviluppò come luogo di transito, di pellegrinaggio, di commercio e il suo essere ugualmente vicina alle maggiori città toscane, la fece diventare un importante avamposto di Firenze, che nel 1149 ci concesse il suo stesso simbolo: il giglio rosso su fondo bianco e cambiò il nome di Castel Fiorentino e proprio a Castelfiorentino fu siglata la pace tra Siena e Firenze nel 1260.
Nel XII secolo nella parte alta del Paese vennero costruite la Pieve di San Ippolito e Biagio la Collegiata dei Santi Lorenzo e Leonardo. Nella parte bassa del paese si trovano invece la Chiesa di San Francesco e il Santuario di Santa Verdiana, dedicato alla Santa patrona di Castelfiorentino, che nel XIII secolo visse per quasi tutta la vita in clausura in una celletta ancora visibile, e che ha anche un museo di arte sacra dedicato, il Museo di Santa Verdiana.
La produzione artistica di Castelfiorentino fu fiorente nel corso dei secoli, lo testimoniano i due tabernacoli viari dipinti nel 1490 dal celebre pittore rinascimentale Benozzo Gozzoli, che sono ora riuniti nel Museo BeGo.
Oltre al centro abitato anche i dintorni di Castelfiorentino riservano soprese: molte sono infatti le ville e i Castelli. Gli ultimi studi attribuiscono il Castello di Oliveto (dove è stata girata la terza stagione della serie “I Medici”) all’architetto fiorentino Filippo Brunelleschi, che aveva costruito la cupola del Duomo a Firenze. Nella Villa di Meleto il marchese Cosimo Ridolfi fondò nel 1834 la prima scuola agraria d’Italia.
Anche la vita culturale castellana è sempre stata molto fiorente: non a caso nel 1867 fu costruito un piccolo gioiello di teatro all’italiana: il Teatro del Popolo, che offre ogni anno una rassegna teatrale di qualità .
